Как сообщает летопись, в ноябре 1480 г. во время «стояния на Угре» великий князь Иван III из Кременца (Кременска) пришел в Боровск, а затем ушёл в Москву. Дорога из Москвы в Кременец и обратно шла через Боровск, мимо нынешнего городища по площади. Следовательно, на месте современного большого моста приходилось преодолевать Протву. Переправлялись, конечно, не вброд… Два документа, 1614 и 1625 гг. упоминают о сдаче на откуп перевоза. О средствах переправы источники, к сожалению, не говорят. Зато хранящийся в Российском государственном архиве древних актов географический «чертеж» 1675 г. точно показывает место перевоза – там, где стоит ныне мост. В XVIII в„ на том же месте появился мост. Я не нашел сведений о годе его возведения. Он обозначен на плане регулярной застройки города, утвержденном 15 февраля 1779 г., и на плане в «Атласе Калужского наместничества», изданном в 1782 г. Если первый план показывает предположения о том, каким должен быть Боровск, то второй обозначает действительное положение дел, то есть и реальное существование моста в 1782 г. На этом же плане виден и мост над Большой Текижей по Калужской дороге на южной окраине города.

27 октября 1812 г. через Боровск проходила французская армия, после Малоярославецкой битвы отступавшая к Смоленской дороге. В опубликованном дневнике одного французского офицера записано, что французы сначала пытались переправить артиллерию и обозы по броду, но когда у них это не получилось, стали переходить по мосту, О судьбе моста в дневнике не сказано. В справочной книге «Города Калужской губернии» (1839) отмечено, что «деревянный мост на сваях» французы сожгли и что его восстановили «от казны» в 1814–1815 гг. В 1825 г., учитывая огромный ущерб, понесённый Боровском от неприятеля, и «недостаточность» городских доходов, правительство «дозволило ежегодный ремонт этого моста оставить до времени на счет земских повинностей всей губернии, а содержание перевозов осенью и весною поручить городу, установив сбор в его пользу». Как видим, в Боровске действовали и мост, и перевоз. Из других источников следует, что полотно моста на время от ледостава до прохода весенней воды снималось. Паром служил тогда, когда нельзя было пользоваться мостом.

Водная стихия приносила городу немало хлопот. В «Журнале Министерства внутренних дел» (1857, №2) описана «внезапная оттепель» в ноябре 1856 г в Kaлужской губернии. В Боровске вскрывшаяся река «вышла из берегов и быстрым напором воды и льда сорвала мост и унесла его вниз по течению вместе с паромом». Уездное земство не раз занималось вопросом о сообщении между берегами Протвы. В сентябре 1870 г. Боровское земское собрание слушало доклад своей управы «О переправе на реке Протве в г. Боровске». В докладе отмечалось, что из-за роста цен выделявшихся губернским земством 549 рублей в год на содержание парома недостаточно и что у арендатора парома купца Н.Е. Стеснягина средств маловато. Работа парома поддерживалась тогда лишь «усердным участием» купца Молчанова, помогавшего Стеснягину лесоматериалом и деньгами. В докладе упомянуто, что на паром и мост выделялось 800 руб. в год. Вскоре мостовая проблема сильно осложнилась. 7 апреля 1871 г. Боровская земская управа извещала губернаторскую управу, «по случаю сильного напора льда и сверхобыкновенного разлива реки Протвы состоящий на оной для переправы в г. Боровске земский паром унесен водою неизвестно куда, остановить его при всех усилиях перевозчиков и народа не было возможности». Тогда же был «разнесен», по выражению Стеснягина мост. Вместо парома, осевшего на лугах у деревни Овчинино в Малоярославецком уезде, построили плот, который не смог ходить по быстрой воде, а затем плот на лодках. В июне происшествие в Боровске обсуждало Калужское губернское земское собрание. 30 сентября Боровское уездное собрание опять обратилось к вопросу о переправе. На этот раз доклад назывался «Об устройстве постоянного моста» Учтя опыт прошлых лет, докладчик признал мост на сваях ненадежным, на срубах – недостаточно надежным, а арочный мост на каменных быках столь дорогим, что рассчитывать на выделение на него средств было нельзя. Был проект постройки низкого моста, который в половодье затапливался бы и масса воды и льда шла бы выше его, не разрушая. Однако было признано, что при таком мосте был бы нужен паром, а это удорожало бы переправу. Собрание обратилось с ходатайством в губернскую земскую управу о строительстве моста на сваях или о восстановлении переправы «на прежнем основании с увеличением суммы на ее содержание». 10 декабря того же года губернское земское собрание опять занималось боровским мостом. В конце концов проблема была решена. В 1874 г. Боровск уже имел деревянный мост. В 1876 г. его укрепили ледорезами. В дальнейшем вопрос о мосте сводился к средствам на текущее содержание. В декабре 1900 г. была утверждена смета на его капитальный ремонт на 1901 г.

В источниках XIX в. имеются отдельные сведения о других городских мостах.. В 1874 г. по предложению К. К. Глухарёва уездное собрание выделило 150 руб. на строительство каменного моста через Техижу. В 1870-е гг. стоял вопрос о летних лавах ниже моста для связи с Заречьем и находившейся там земской больницей. В 1874 г. на эти лавы было выделено 25 руб. из средств «на непредвиденные расходы». В Боровска были и другие лавы – на Казаки.

Открытки с видами Боровска, выпущенные в начале XX в. и недавно переизданные, показывают как выглядел Боровский мост с ледорезами и лавы в двух местах города.

(Королёв Г.И. Мосты Боровска в прошлом и настоящем // «Боровские известия». 2005. №116–117).