1606 г., ноябрь 25. Царская грамота в г.Свияжск, где среди перечня городов, которые «боясь от воров убийства и грабежу пошаталися» перешли на сторону И. Болотникова упоминается Боровск, Верея, Медынь и т.д. (Смирнов И.И. Восстания Болотникова. М.,1951. С.189).

За эти годы Боровск в ряде грамот упоминается как перешедших на сторону И. Болотникова. (СГГиД.Т.2.N150,151; AAЭ.Т.2. №60 ).

1607 г., май. Поражение царских войск от войск Болотникова на Пчельне. Один из царских отрядов в панике бежал к Боровску. (ПСРЛ. Т.14. М.,1965. С.74; Масса И. Краткое известие о Московии в начале XYII в. М.,1937. С.171).

1609 г., июль 24. Опись имущества Пафнутьева монастыря отправленного в Москву на сохранение в 1608 г.

1610 г., июль. Оборона князем Михаилом Константиновичем Волконским Пафнутьев-Боровского монастыря от войск Лжедмитрия II и взятие его последним. (ПСРЛ. Т.14. М.,1965. С.98-99).

1610 г.. июль. Разорение Пафнутьев-Боровского монастыря из дневника Яна Сапеги (1608–1611) // Памятники истории Восточной Европы. Источники XV-XVII вв. Т.9. М.,2012. (Смотреть-скачать)

1618 г. Поход польского королевича Владислава. Встреча польских и русских полков произошла под Боровском. После лютой сечи русские войска проиграли битву. Отряд В.П. Ахмашукова-Черкасского соединился под Боровском с пришедшими из Калуги от князя Дм. Пожарского казачьими и дворянскими сотнями. Головы и казачьи атаманы не захотели подчиниться князю. Во время боя, происходившего в 7 верстах от Пафнутьева монастыря, русские войска действовали разрозненно и были разбиты. «Их же топташе до Пафнутьева монастыря, едва воевода уйде в Пафнутьев монастырь. Многих же московских людей побиша: одних смолян убиша шестдесят человек, а князь Дмитриева полку Михайловича Пожарского убиша полтораста человек». (ПСРЛ. Т.14. С.143).

1630 г. Пафнутьев монастырь посетили царь Михаил Федорович и патриарх Филарет.

1648 г. От Боровска в 1648-1649 гг. участвовал в земском соборе посадский человек Тренка Пастухов, «неграмотный». (Калужский край. Кн.1. Калуга, 1976. №53. С.68).

1654 г. Моровое поветрие. В Калуге умерло с 10 августа по 31 декабря 1836 человек, в живых осталось 930 человек. В Малом Ярославце умерло с 5 сентября по 28 декабря 31 человек, осталось в живых 256 человек. В Верее и уезде умерло 1524 человека с сентября по 25 декабря. (ДАИ. Т.3. Спб.,1842. С.518-520).

1678 г. Описание Боровска и городов Калужской земли // Описание городов, которые значатся в Разряде // ДАИ. Т.IX. СПб.,1875. С.229. (Скачать)

1682 г., сентябрь 18. Для сбора ратных людей в Боровск, Малоярославец, в Калугу, в Воротынск и Перемышль послан Иван Богданович Яковлев. (Восстание в Москве 1682 г. Сб.документов. М.,1976. №98. С.146; Отписка боровского воеводы - РГАДА.Ф.210. Московский стол. Лл.173-174, 204-208, 245, 247, 296-299).