Известно, что каменные стены были вначале XVII в. В дневнике событий 1603–1613гг., носящем название «История ложного Димитрия», сказано: «Монастырь был каменный и довольно сольно укрепленный, кругом его была была глубокая вода и окопы».

В плане стена имеет вид ромба с двумя округленными углами. Ее постройку датируют 1590–1596гг.

Исследователь В.В. Косточкин, тщательно изучавший каждую часть стены и ее башен, приходит к выводу, что современные стены и башни построены, когда происходило восстановление монастыря после литовского разорения в 1610 г., что и подтверждается документами. Из них видно, что современные крепостные сооружения в том виде, как они дошли до нас, возводились после 1635 г. под руководством известного зодчего Трофима Шарутина, а не Федора Коня. Трофим Шарутин был родом из Кашина.

Всех башен и крепостных сооружений шесть: одна круглая, а пять почти квадратные.

Главная башня расположена в юго-западном углу крепости и именуется Тайнинской (№1). Эта башня значительно выступает из линии стен и образует нечто вроде цитадели, из которой можно обстреливать неприятеля во все стороны. В ней есть три боя с соответствующими амбразурами. «Нижний бой» предназначался для стрельбы из пушек, средний и верхний – для пищалей, при этом средний бой при некоторых приспособлениях легко мог служить и для пушек.

Форма башни квадратная. Величина башни в верхней части 8,6 х 8,6 м, а в нижней – 10 х 10 м. Высота башни до крыши более 13 м. Наружная плоскость нижнего цокольного этажа наклонная; этот этаж перекрыт сомкнутым сводом и имеет высоту от пола до замка 4,4 м. В стенах цокольного этажа устроено семь бойниц, стены эти имеют ширину 2,4 м. Из второго этажа выходят также семь амбразур. Вход во второй этаж сделан с юго-восточной стороны по крепостной стене. Высота второго этажа 5,6 м. Из второго в третий в толще северной стены идет каменная лестница шириною 0,7 м. Башня увенчана двуглавым орлом. С внешней стороны башня укреплена лопатками, отверстия второго боя обрамляются изящными наличниками, крыша имеет шатровую форму и заканчивается башней, украшенной резными подзорами. Сейчас она реставрируется.

От Тайнинской башни в восточном направлении находится Георгиевская-Знаменская башня (№2), которая служила так же и монастырскими святыми воротами. В воротах имеются приспособления для устройства подъемных воротных полотен.

Следующая башня (№3) называется круглой. Она более легкой конструкции. И серьезного боевого значения не имеет.

Башня №4, называется Оружейной, отличается особой солидностью и прочностью постройки. В нижнем этаже, в отличие от остальных башен, амбразур для боя нет, все стены глухие и весьма толстые – от 2,3 до 2,8 м.

Сторожевая башня (№5) по своему общему типу сходна с Тайнинской, имеет три боя, причем верхний так называемый навесной бой. В верхнем ярусе башни расположено 20 бойниц с зубцами. В этой башне промежутки с арочками между навесными кронштейнами под зубцами использованы для борьбы с неприятелем: они имеют отверстия с крутой наклонной плоскостью к площадке третьего боя и могли служить для стрельбы вниз, выливания горячей смолы, кипятка и т.д.

Входная башня (№6) отличается своим изящным видом. Ее также называют «Башней измены». Считается, что во время осады монастыря в 1610 г. войсками Лжедмитрия II и Яна Сапеги именно через нее был впущен в монастырь враг.

В первом этаже входной башни устроены ворота, как внутрь монастыря, так и во внешнюю сторону. Наружные ворота давно заделаны. К Входной башне и примыкающей к ней с севера крепостной стене пристроен двухэтажный жилой каменный корпус. Под ним существует подвал с каменной лестницей. Здесь в стене имеется проход во всю длину корпуса, который до конца так и не исследован.

Крепостная стена протяженностью 673 м. в разных местах имеет различную высоту и толщину. От башни №1 до башни №2 в стенах проделаны въездные ворота. Эти стены имеют высоту 7,5 м. и толщину 2,8 м. с впадинами с внутренней стороны, перекрытыми полукруглыми сводами, толщина стен во впадинах 1,3 м. Следовательно общая толщина стен составит 4,1 м. Во впадинах устроен нижний бой для пушек.

Во всех стенах, кроме нижнего и верхнего боя, устроены еще дополнительные бойницы, которые наклонены вниз и выглядят с наружной стороны как продолговатые оконца.

Крепость в целом и теперь производит внушительное впечатление.

Первое, что бросается в глаза, когда через Святые ворота проходим внутрь монастыря, это трапезная, построенная в 1511 г. Стены толстые. Окошки маленькие. Размер палаты огромен – около 200 м.

К трапезной примыкает огромная пятиярусная колокольня, построенная в конце XVII в. взамен прежней звонницы. В первом ярусе находится вход на колокольню и трапезную, во втором – ризница и библиотека, на третьем размещались башенные часы, сделанные мастером Рязанцевым. Механизм часов находится в Коломенском музее г. Москвы. Колокола висели на четвертом, в том числе и колокол 1488 г., а пятый ярус сделан исключительно для силуэта.

Построенный в конце XVI в. собор находится в центре монастыря. В 1654 г. на средства царевны Ирины Михайловны с северной стороны построен придел великомеченницы Ирины. Этот придел придал собору живописность, но несколько разрушил идеальную симметрию монастыря.

С северной стене собора имеется лестница, которая выходит на средний алтарный свод. Здесь между промежуточными алтарными стенками устроено помещение, по приданию книгохранилище. Отсюда вход ведет на крышу собора, откуда открывается чудесный вид на окрестности монастыря и г. Боровск.

К концу XVII в. были построены каменные палаты настоятеля, к которым в 1670 г. пристроена церковь Митрофания, затем кельи у входных ворот, маленькие больничные палаты и при них церковь Ильи (1760 г.), построены и братские кельи у восточной части стены. Здания почти все трехэтажные.

В 1812 г., когда французы сожгли Боровск, сгорел монастырь. При восстановлении третьи этажи были сняты во всех палатах, кроме настоятельских.

В целом весь архитектурный ансамбль монастыря на современников производил очень сильное впечатление своим великолепием и красотой. «Церкви божии и град, и кельи, все строение каменное гораздо стройны», писал один из них.

Опубликовано: Третья (юбилейная) краеведческая конференция Калужской области. 26-28 мая 1972 г. Калуга-Обнинск 1971. С.305–309.